Koolhydraat

Spring naar navigatie Ga naar zoeken

Lactose is een disaccharide die wordt aangetroffen in dierlijke melk. Het bestaat uit een molecuul D-galactose en een molecuul D-glucose gebonden door een beta-1-4 glycosidebinding.

Een koolhydraat (/ Kɑːrboʊhaɪdreɪt /) is een biomolecuul bestaande uit koolstof (C), waterstof (H) en zuurstof (O) -atomen, gewoonlijk met een waterstof-zuurstof-atoomverhouding van 2: 1 (zoals in water); met andere woorden, met de empirische formule Cm(H2O)n (waar m kan afwijken van n). Deze formule geldt voor monosacchariden. Er zijn enkele uitzonderingen; bijvoorbeeld deoxyribose, een suikercomponent van DNA,[1] heeft de empirische formule C5H10O4.[2] De koolhydraten zijn technisch hydraten van koolstof; structureel is het nauwkeuriger om ze te zien als aldosen en ketosen.

De term komt het meest voor in de biochemie, waar het synoniem is voor 'saccharide', een groep met suikers, zetmeel en cellulose. De sacchariden zijn verdeeld in vier chemische groepen: monosacchariden, disacchariden, oligosacchariden en polysacchariden. Monosacchariden en disacchariden, de kleinste (lager molecuulgewicht) koolhydraten, worden gewoonlijk suikers genoemd.[3] Het woord saccharide komt van het Griekse woord σάκχαρον (sákkharon), wat "suiker" betekent.[4] Hoewel de wetenschappelijke nomenclatuur van koolhydraten complex is, eindigen de namen van de monosachariden en disachariden vaak in het achtervoegsel -ose, zoals in de monosacchariden fructose (fruitsuiker) en glucose (zetmeelsuiker) en de disacchariden-sucrose (suikerriet of bietsuiker) en lactose (melksuiker).

Koolhydraten vervullen verschillende rollen in levende organismen. Polysacchariden dienen voor de opslag van energie (bijvoorbeeld zetmeel en glycogeen) en als structurele componenten (bijvoorbeeld cellulose in planten en chitine bij geleedpotigen). De 5-koolstof monosaccharide ribose is een belangrijke component van co-enzymen (bijvoorbeeld ATP, FAD en NAD) en de ruggengraat van de genetische molecule bekend als RNA. De gerelateerde deoxyribose is een component van DNA. Sacchariden en hun derivaten omvatten vele andere belangrijke biomoleculen die een sleutelrol vervullen in het immuunsysteem, bevruchting, het voorkomen van pathogenese, bloedstolling en ontwikkeling.[5]

Zetmeel en suikers zijn de belangrijkste koolhydraten in het menselijk dieet. Ze zijn te vinden in een breed scala aan natuurlijke en bewerkte voedingsmiddelen. Zetmeel is een polisaccharide. Het is rijk aan granen (tarwe, maïs, rijst), aardappelen en bewerkte voedingsmiddelen op basis van graanmeel, zoals brood, pizza of pasta. Suikers verschijnen in menselijke voeding hoofdzakelijk als tafelsuiker (sucrose, geëxtraheerd uit suikerriet of suikerbieten)), lactose (rijk aan melk), glucose en fructose, die beide van nature voorkomen in honing, veel fruit en sommige groenten. Tafel suiker, melk of honing worden vaak toegevoegd aan drankjes en veel bereide gerechten zoals jam, koekjes en gebak.

Cellulose, een polysaccharide dat wordt aangetroffen in de celwanden van alle planten, is een van de belangrijkste componenten van onoplosbare voedingsvezels. Hoewel het niet verteerbaar is, helpt onoplosbare voedingsvezels om een ​​gezond spijsverteringsstelsel te behouden[6] door de ontlasting te verminderen. Andere polysacchariden in voedingsvezels omvatten resistente zetmeel en inuline, die sommige bacteriën in de microbiota van de dikke darm voeden en door deze bacteriën worden gemetaboliseerd om korte keten-vetzuren op te leveren.[7][8]

Terminologie

In de wetenschappelijke literatuur heeft de term "koolhydraat" vele synoniemen, zoals "suiker" (in de brede betekenis), "saccharide", "ose",[4] "Glucide",[9] "hydraat van koolstof" of "polyhydroxyverbindingen met aldehyde of keton". Sommige van deze termen, speciaal "koolhydraten" en "suiker", worden ook met andere betekenissen gebruikt.

In de voedingswetenschap en in veel informele contexten betekent de term 'koolhydraat' vaak elk voedsel dat bijzonder rijk is aan het complexe koolhydraatzetmeel (zoals granen, brood en pasta) of eenvoudige koolhydraten, zoals suiker (te vinden in snoep, jam, en desserts).

Vaak wordt in lijsten met voedingsinformatie, zoals de USDA National Nutrient Database, de term "koolhydraat" (of "koolhydraat door verschil") gebruikt voor alles behalve water, eiwit, vet, as en ethanol.[10] Dit omvat chemische verbindingen zoals azijnzuur of melkzuur, die normaal niet worden beschouwd als koolhydraten. Het omvat ook voedingsvezels die een koolhydraat zijn maar die niet veel bijdragen aan de voedselenergie (kilocalorieën), hoewel deze vaak wordt meegenomen in de berekening van de totale voedselenergie, net alsof het een suiker is.

In de strikte zin wordt "suiker" toegepast voor zoete, oplosbare koolhydraten, waarvan er veel in voedsel worden gebruikt.

Structuur

Vroeger werd de naam "koolhydraat" in de chemie gebruikt voor elke verbinding met de formule Cm (H2O)n. Volgens deze definitie overwogen sommige chemici formaldehyde (CH2O) om het eenvoudigste koolhydraat te zijn,[11] terwijl anderen die titel voor glycolaldehyde eisten.[12] Tegenwoordig wordt de term in het algemeen begrepen in de biochemische betekenis, die verbindingen uitsluit met slechts één of twee koolstofatomen en veel biologische koolhydraten omvat die afwijken van deze formule. Hoewel de bovenstaande representatieve formules bijvoorbeeld de algemeen bekende koolhydraten lijken te vangen, wijken alom aanwezige en overvloedige koolhydraten hier vaak van af. Koolhydraten vertonen bijvoorbeeld vaak chemische groepen zoals: N-acetyl (bijvoorbeeld chitine), sulfaat (bijvoorbeeld glycosaminoglycanen), carbonzuur (bijvoorbeeld siaalzuur) en deoxymodificaties (bijvoorbeeld fucose en siaalzuur).

Natuurlijke sacchariden zijn over het algemeen opgebouwd uit eenvoudige koolhydraten, monosacchariden genaamd met de algemene formule (CH2O)n waar n is drie of meer.Een typisch monosaccharide heeft de structuur H- (CHOH)X(C = O) - (CHOH)Y-H, dat wil zeggen een aldehyde of keton waaraan veel hydroxylgroepen zijn toegevoegd, gewoonlijk één op elk koolstofatoom dat geen deel uitmaakt van de aldehyde- of ketonfunctionele groep. Voorbeelden van monosacchariden zijn glucose, fructose en glyceraldehyden. Sommige biologische stoffen die gewoonlijk "monosacchariden" worden genoemd, voldoen echter niet aan deze formule (bijvoorbeeld uronzuren en deoxy-suikers zoals fucose) en er zijn veel chemicaliën die wel aan deze formule voldoen, maar die niet als monosacchariden worden beschouwd (bijvoorbeeld formaldehyde CH2).2O en inositol (CH2O)6).[13]

De open keten vorm van een monosaccharide bestaat vaak naast een gesloten ringvorm waarbij de aldehyde / keton carbonylgroep koolstof (C = O) en hydroxylgroep (-OH) reageren en een hemiacetaal vormen met een nieuwe C-O-C brug.

Monosacchariden kunnen op een groot aantal verschillende manieren worden verbonden in zogenaamde polysacchariden (of oligosacchariden). Veel koolhydraten bevatten een of meer gemodificeerde monosacharide-eenheden waarvan een of meer groepen zijn vervangen of verwijderd. Deoxyribose, een component van DNA, is bijvoorbeeld een gemodificeerde versie van ribose; chitine bestaat uit herhalende eenheden van N-acetyl glucosamine, een stikstofhoudende vorm van glucose.

Afdeling

Koolhydraten zijn polyhydroxyaldehyden, ketonen, alcoholen, zuren, hun eenvoudige derivaten en hun polymeren met koppelingen van het acetaaltype. Ze kunnen worden geclassificeerd op basis van hun polymerisatiegraad en kunnen in eerste instantie worden verdeeld in drie hoofdgroepen, namelijk suikers, oligosacchariden en polysacchariden.[14]

De belangrijkste koolhydraten in de voeding
Klasse (DP *) subgroep Components
Suikers (1-2) monosaccharides Glucose, galactose, fructose, xylose
disachariden Sucrose, lactose, maltose, trehalose
polyolen Sorbitol, mannitol
Oligosacchariden (3-9) Malto-oligosachariden maltodextrines
Andere oligosacchariden Raffinose, stachyose, fructo-oligosacchariden
Polysacchariden (> 9) Stijfsel Amylose, amylopectine, gemodificeerde zetmelen
Niet-zetmeelpolysacchariden Glycogeen, cellulose, hemicellulose, pectinen, hydrocolloïden

DP * = polymerisatiegraad

monosaccharides

Hoofdartikel: Monosaccharide
D-glucose is een aldohexose met de formule (C · H2O)6. De rode atomen markeren de aldehydegroep en de blauwe atomen markeren het asymmetrische centrum dat het verst verwijderd is van het aldehyde; omdat deze -OH zich aan de rechterkant van de Fischer-projectie bevindt, is dit een D-suiker.

Monosacchariden zijn de eenvoudigste koolhydraten omdat ze niet kunnen worden gehydrolyseerd tot kleinere koolhydraten. Het zijn aldehyden of ketonen met twee of meer hydroxylgroepen. De algemene chemische formule van een niet-gemodificeerd monosaccharide is (C • H2O)n, letterlijk een "koolstofhydraat". Monosacchariden zijn belangrijke brandstofmoleculen en ook bouwstenen voor nucleïnezuren. De kleinste monosacchariden, waarvoor n = 3, zijn dihydroxyaceton en D- en L-glyceraldehyden.

Classificatie van monosacchariden

De α- en β-anomeren van glucose. Let op de positie van de hydroxylgroep (rood of groen) op de anomere koolstof ten opzichte van de CH2OH-groep gebonden aan koolstof 5: ze hebben identieke absolute configuraties (R, R of S, S) (a), of tegenovergestelde absolute configuraties (R, S of S, R) (β).[15]

Monosacchariden zijn ingedeeld volgens drie verschillende kenmerken: de plaatsing van de carbonylgroep, het aantal koolstofatomen dat het bevat en de chirale handigheid. Als de carbonylgroep een aldehyde is, is het monosaccharide een aldose; als de carbonylgroep een keton is, is het monosaccharide een ketose. Monosacchariden met drie koolstofatomen worden trio's genoemd, die met vier worden tetroses genoemd, vijf worden pentosen genoemd, zes zijn hexoses, enzovoort.[16] Deze twee classificatiesystemen worden vaak gecombineerd. Glucose is bijvoorbeeld een aldohexose (een aldehyde met zes koolstofatomen), ribose is een aldopentose (een aldehyde met vijf koolstofatomen) en fructose is een ketohexose (een keton met zes koolstofatomen).

Elk koolstofatoom met een hydroxylgroep (-OH), met uitzondering van de eerste en laatste koolstofatomen, is asymmetrisch, waardoor ze stereocentra hebben met elk twee mogelijke configuraties (R of S). Vanwege deze asymmetrie kan een aantal isomeren bestaan ​​voor elke gegeven monosaccharideformule. Met behulp van de Le Bel-van't Hoff-regel heeft de aldohexose D-glucose bijvoorbeeld de formule (C · H2O)6, waarvan vier van de zes koolstofatomen atomen stereogeen zijn, waardoor D-glucose één is van 24= 16 mogelijke stereoisomeren. In het geval van glyceraldehyden, een aldotriose, is er één paar mogelijke stereo-isomeren, die enantiomeren en epimeren zijn. 1, 3-dihydroxyaceton, de ketose die overeenkomt met de aldose glyceraldehyden, is een symmetrisch molecuul zonder stereocentra. De toewijzing van D of L is gemaakt volgens de oriëntatie van de asymmetrische koolstof het verst van de carbonylgroep: in een standaard Fischer-projectie als de hydroxylgroep aan de rechterkant is, is het molecuul een D-suiker, anders is het een L-suiker. De "D-" en "L-" voorvoegsels moeten niet worden verward met "d-" of "l-", die de richting aangeven waarin de suiker het vlak gepolariseerd licht roteert. Dit gebruik van "d-" en "l-" wordt niet langer gevolgd in de chemie van koolhydraten.[17]

Ring-straight chain isomerie

Glucose kan zowel in een rechte als in een ringvorm voorkomen.

De aldehyde- of ketongroep van een monosaccharide met rechte keten zal omkeerbaar reageren met een hydroxylgroep op een ander koolstofatoom om een ​​hemiacetaal of hemiketaal te vormen, waarbij een heterocyclische ring met een zuurstofbrug tussen twee koolstofatomen wordt gevormd.Ringen met vijf en zes atomen worden respectievelijk furanose- en pyranosevormen genoemd en bestaan ​​in evenwicht met de rechte-ketenvorm.[18]

Tijdens de omzetting van de vorm met rechte keten naar de cyclische vorm, wordt het koolstofatoom dat de carbonylzuurstof bevat, de anomere koolstof genoemd, een stereogeen centrum met twee mogelijke configuraties: het zuurstofatoom kan een positie innemen boven of onder het vlak van de ring. Het resulterende mogelijke paar stereo-isomeren wordt anomeren genoemd. In de α-anomeerde -OH-substituent op de anomere koolstof rust op de tegenovergestelde zijde (trans) van de ring uit de CH2OH zijtak. De alternatieve vorm, waarin de CH2OH-substituent en de anomere hydroxyl bevinden zich aan dezelfde kant (cis) van het vlak van de ring, wordt de β-anomeer.

Gebruik in levende organismen

Monosacchariden zijn de belangrijkste bron van brandstof voor het metabolisme en worden zowel als energiebron gebruikt (glucose is het belangrijkste in de natuur) als in de biosynthese. Wanneer monosacchariden niet direct door veel cellen nodig zijn, worden ze vaak omgezet in meer ruimte-efficiënte vormen, vaak polysacchariden. Bij veel dieren, inclusief mensen, is deze vorm van opslag glycogeen, vooral in lever- en spiercellen. In planten wordt zetmeel voor hetzelfde doel gebruikt. Het meest voorkomende koolhydraat, cellulose, is een structureel bestanddeel van de celwand van planten en vele vormen van algen. Ribose is een component van RNA. Deoxyribose is een component van DNA. Lyxose is een bestanddeel van lyxoflavine dat in het menselijk hart wordt aangetroffen.[19]Ribulose en xylulose komen voor in de pentosefosfaatroute. Galactose, een component van melksuikerlactose, wordt gevonden in galactolipiden in plantencelmembranen en in glycoproteïnen in veel weefsels. Mannose komt voor in het menselijk metabolisme, in het bijzonder in de glycosylatie van bepaalde eiwitten. Fructose, of fruitsuiker, wordt in veel planten en bij mensen gevonden, het wordt in de lever gemetaboliseerd, direct in de darmen opgenomen tijdens de spijsvertering en in sperma gevonden. Trehalose, een belangrijke suikersoort van insecten, wordt snel gehydrolyseerd in twee glucosemoleculen om continue vlucht te ondersteunen.

disachariden

Sucrose, ook bekend als tafelsuiker, is een veel voorkomende disaccharide. Het is samengesteld uit twee monosacchariden: D-glucose (links) en D-fructose (rechts).
Hoofdartikel: Disaccharide

Twee gekoppelde monosacchariden worden een disaccharide genoemd en dit zijn de eenvoudigste polysacchariden. Voorbeelden omvatten sucrose en lactose. Ze zijn samengesteld uit twee monosaccharide-eenheden die aan elkaar zijn gebonden door een covalente binding die bekend staat als een glycosidische koppeling die via een dehydratatiereactie wordt gevormd, wat resulteert in het verlies van een waterstofatoom van één monosaccharide en een hydroxylgroep van de andere. De formule van niet-gemodificeerde disachariden is C12H22O11. Hoewel er vele soorten disacchariden zijn, zijn een handvol disacchariden bijzonder opmerkelijk.

Sucrose, rechts afgebeeld, is de meest voorkomende disaccharide en de belangrijkste vorm waarin koolhydraten in planten worden getransporteerd. Het is samengesteld uit één D-glucosemolecuul en één D-fructosemolecuul. De systematische naam voor sucrose, O-α-D-glucopyranosyl- (1 → 2) -D-fructofuranoside, geeft vier dingen aan:

  • De monosacchariden: glucose en fructose
  • Hun ringtypes: glucose is een pyranose en fructose is een furanose
  • Hoe ze aan elkaar gekoppeld zijn: de zuurstof op koolstof nummer 1 (C1) van α-D-glucose is gekoppeld aan de C2 van D-fructose.
  • De -oside suffix geeft aan dat de anomere koolstof van beide monosachariden deelneemt aan de glycosidische binding.

Lactose, een disaccharide bestaande uit één D-galactosemolecuul en één D-glucosemolecuul, komt van nature voor in zoogdiermelk. De systematische naam voor lactose is O-β-D-galactopyranosyl- (1 → 4) -D-glucopyranose. Andere opmerkelijke disacchariden omvatten maltose (twee D-glucosen gekoppeld a-1,4) en cellulobiose (twee D-glucosen gekoppeld (3-1, 4). Disacchariden kunnen worden ingedeeld in twee typen: reducerende en niet-reducerende disacchariden. Als de functionele groep aanwezig is in binding met een andere suikereenheid, wordt dit een reducerende disaccharide of biose genoemd.

Voeding

Graanproducten: rijke bronnen van koolhydraten

Koolhydraten verbruikt in voedsel levert 3,87 kilocalorieën energie per gram voor eenvoudige suikers,[20] en 3.57 tot 4.12 kilocalorieën per gram voor complexe koolhydraten in de meeste andere voedingsmiddelen.[21] Relatief hoge gehalten aan koolhydraten worden geassocieerd met bewerkte voedingsmiddelen of geraffineerde voedingsmiddelen gemaakt van planten, zoals snoep, koekjes en snoep, tafelsuiker, honing, frisdranken, brood en crackers, jam en fruitproducten, pasta's en ontbijtgranen. Lagere hoeveelheden koolhydraten worden meestal geassocieerd met ongeraffineerd voedsel, waaronder bonen, knollen, rijst en ongeraffineerd fruit.[22] Dierlijke voedingsmiddelen hebben over het algemeen de laagste koolhydraatgehaltes, hoewel melk een hoog gehalte aan lactose bevat.

Organismen kunnen typisch niet alle soorten koolhydraten metaboliseren om energie op te leveren. Glucose is een bijna universele en toegankelijke energiebron. Veel organismen hebben ook het vermogen om andere monosachariden en disacchariden te metaboliseren, maar glucose wordt vaak het eerst gemetaboliseerd. In Escherichia colihet lac-operon zal bijvoorbeeld enzymen voor de digestie van lactose tot expressie brengen wanneer het aanwezig is, maar als zowel lactose als glucose aanwezig zijn, lak operon wordt onderdrukt, waardoor de glucose als eerste wordt gebruikt (zie: Diauxie). Polysacchariden zijn ook veelvoorkomende energiebronnen. Veel organismen kunnen zetmelen gemakkelijk afbreken tot glucose; de meeste organismen kunnen cellulose of andere polysacchariden zoals chitine en arabinoxylanen echter niet metaboliseren. Deze koolhydraattypes kunnen worden gemetaboliseerd door sommige bacteriën en protisten.Herkauwers en termieten gebruiken bijvoorbeeld micro-organismen om cellulose te verwerken. Hoewel deze complexe koolhydraten niet erg goed verteerbaar zijn, vormen ze een belangrijk voedingselement voor mensen, voedingsvezels genoemd. Vezel verbetert de spijsvertering, naast andere voordelen.[23]

Op basis van de effecten op het risico op hartaandoeningen en obesitas bij overigens gezonde volwassenen van middelbare leeftijd,[24] het Institute of Medicine beveelt aan dat Amerikaanse en Canadese volwassenen tussen de 45-65% van de voedingsenergie krijgen van volkoren koolhydraten.[25] De Voedsel- en Landbouworganisatie en de Wereldgezondheidsorganisatie bevelen gezamenlijk aan dat nationale voedingsrichtlijnen een doel stellen van 55-75% van de totale energie uit koolhydraten, maar slechts 10% rechtstreeks uit suikers (hun termijn voor eenvoudige koolhydraten).[26]

Classificatie

Voedingsdeskundigen noemen koolhydraten vaak eenvoudig of complex. Het exacte onderscheid tussen deze groepen kan echter dubbelzinnig zijn. De voorwaarde complex koolhydraat werd voor het eerst gebruikt in de publicatie van de Amerikaanse Senaatselectiecommissie voor voeding en menselijke behoeften Dieetdoelen voor de Verenigde Staten (1977) waar het was bedoeld om suikers te onderscheiden van andere koolhydraten (die werden waargenomen als nutritioneel superieur).[27] In het rapport wordt echter "fruit, groenten en volle granen" in de complexe koolhydraatkolom geplaatst, ondanks het feit dat deze zowel suikers als polysacchariden kunnen bevatten. Deze verwarring blijft bestaan ​​omdat sommige voedingsdeskundigen vandaag de term complexe koolhydraten gebruiken om te verwijzen naar elke vorm van verteerbare saccharide die aanwezig is in een heel voedsel, waar vezels, vitamines en mineralen ook worden gevonden (in tegenstelling tot verwerkte koolhydraten, die energie leveren, maar weinig andere voedingsstoffen) . Het standaardgebruik is echter om koolhydraten chemisch te classificeren: eenvoudig als het suikers zijn (monosachariden en disachariden) en complex als ze polysacchariden (of oligosacchariden) zijn.[28]

In ieder geval heeft het eenvoudige vs. complexe chemische onderscheid weinig waarde voor het bepalen van de voedingskwaliteit van koolhydraten.[28] Sommige eenvoudige koolhydraten (bijvoorbeeld fructose) verhogen de bloedglucose langzaam, terwijl sommige complexe koolhydraten (zetmelen), in het bijzonder indien verwerkt, de bloedsuikerspiegel snel verhogen. De snelheid van de spijsvertering wordt bepaald door een verscheidenheid aan factoren, waaronder welke andere voedingsstoffen worden geconsumeerd met het koolhydraat, hoe het voedsel wordt bereid, individuele verschillen in metabolisme en de chemie van het koolhydraat.[29]

De USDA's Dieetrichtlijnen voor Amerikanen 2010 oproep voor een matige tot hoge koolhydraatconsumptie uit een uitgebalanceerd dieet dat elke dag zes porties graanvoer bevat, minstens de helft uit volkorenbronnen en de rest uit verrijkt voedsel.[30]

De glycemische index (GI) en glycemische belastingconcepten zijn ontwikkeld om het gedrag van voedingsmiddelen tijdens menselijke vertering te karakteriseren. Ze rangschikken koolhydraatrijke voedingsmiddelen op basis van de snelheid en de omvang van hun effect op de bloedglucosewaarden. De glycemische index is een maat voor hoe snel voedselglucose wordt geabsorbeerd, terwijl de glycemische belasting een maat is voor de totale absorbeerbare glucose in voedingsmiddelen. De insuline-index is een vergelijkbare, recentere classificatiemethode die voedingsmiddelen rangschikt op basis van hun effecten op bloedinsulinespiegels, die worden veroorzaakt door glucose (of zetmeel) en sommige aminozuren in voedsel.

Effecten van koolhydraatbeperking via de voeding

Zie ook: Low-carbohydrate dieet

Koolhydraten zijn een veel voorkomende bron van energie in levende organismen; nochtans, is geen enkel enkel koolhydraat een essentiële voedingsstof in mensen.[31] Mensen zijn in staat om al hun energiebehoefte te verkrijgen uit eiwitten en vetten, hoewel het potentieel voor enkele negatieve gezondheidseffecten van extreme koolhydraatbeperking nog steeds aanwezig is, omdat het probleem nog niet uitgebreid is bestudeerd.[31] In het geval van voedingsvezels - onverteerbare koolhydraten die geen energiebron zijn - kan een ontoereikende inname echter leiden tot een significante toename van de mortaliteit.[32][33]

Het volgen van een dieet bestaande uit zeer lage hoeveelheden dagelijks koolhydraat gedurende meerdere dagen zal gewoonlijk resulteren in hogere niveaus van bloed ketonlichamen dan een isocalorisch dieet met een vergelijkbaar eiwitgehalte. Dit relatief hoge niveau van ketonlichamen is algemeen bekend als ketose en wordt heel vaak verward met de mogelijk fatale aandoening die vaak wordt gezien bij type 1 diabetici die bekend staan ​​als diabetische ketoacidose. Iemand die ketoacidose lijdt, heeft veel hogere niveaus van bloedketonlichamen, samen met een hoge bloedsuikerspiegel, uitdroging en verstoorde elektrolytenbalans.

Langketenige vetzuren kunnen de bloed-hersenbarrière niet passeren, maar de lever kan deze afbreken om ketonen te produceren. De middellange vetzuren, octaanzuur en heptaanzuur, kunnen echter de barrière passeren en worden gebruikt door de hersenen, die normaal gesproken afhankelijk zijn van glucose voor zijn energie.[34][35][36]Gluconeogenese maakt het mogelijk dat mensen wat glucose van specifieke aminozuren synthetiseren: van de glycerol-hoofdketen in triglyceriden en in sommige gevallen van vetzuren.

Metabolisme

Hoofdartikel: koolhydraatmetabolisme

Koolhydraatmetabolisme geeft de verschillende biochemische processen aan die verantwoordelijk zijn voor de vorming, afbraak en onderlinge omzetting van koolhydraten in levende organismen.

Het belangrijkste koolhydraat is glucose, een eenvoudige suiker (monosaccharide) die wordt gemetaboliseerd door bijna alle bekende organismen. Glucose en andere koolhydraten maken deel uit van een breed scala aan metabole routes tussen soorten: planten synthetiseren koolhydraten uit koolstofdioxide en water door fotosynthese die intern de geabsorbeerde energie opslaan, vaak in de vorm van zetmeel of lipiden. Plantcomponenten worden geconsumeerd door dieren en schimmels en gebruikt als brandstof voor cellulaire ademhaling.Oxidatie van één gram koolhydraat levert ongeveer 9 kJ (4 kcal) energie, terwijl de oxidatie van één gram lipiden ongeveer 38 kJ (9 kcal) oplevert. Het menselijk lichaam slaat afhankelijk van het lichaamsgewicht tussen 300 tot 500 g koolhydraten op, waarbij de skeletspier bijdraagt ​​tot een groot deel van de opslag.[37] Energie verkregen uit het metabolisme (bijvoorbeeld oxidatie van glucose) wordt gewoonlijk tijdelijk opgeslagen in cellen in de vorm van ATP.[38] Organismen die in staat zijn tot anaërobe en aerobe ademhaling die glucose en zuurstof (aeroob) metaboliseren om energie met koolstofdioxide en water vrij te maken als bijproducten.

katabolisme

Katabolisme is de metabolische reactie die cellen ondergaan om grotere moleculen af ​​te breken en energie te extraheren. Er zijn twee belangrijke metabole routes van monosaccharidekatabolisme: glycolyse en de citroenzuurcyclus.

Bij glycolyse worden oligo / polysacchariden eerst gespleten tot kleinere monosacchariden door enzymen die glycosidehydrolasen worden genoemd. De monosaccharide-eenheden kunnen vervolgens het monosaccharidekatabolisme binnengaan. Een 2 ATP-investering is vereist in de vroege stappen van glycolyse om glucose tot glucose-6-fosfaat (G6P) en fructose-6-fosfaat (F6P) te fosforyleren tot fructose 1,6-bifosfaat (FBP), waardoor de reactie onomkeerbaar naar voren wordt geduwd.[39] In sommige gevallen zijn, net als bij mensen, niet alle koolhydraattypen bruikbaar, omdat de spijsverterings- en metabolische enzymen niet aanwezig zijn.

Koolhydraatchemie

Koolhydraatchemie is een grote en economisch belangrijke tak van organische chemie. Enkele van de belangrijkste organische reacties met betrekking tot koolhydraten zijn:

  • Acetalisatie van koolhydraten
  • Cyanohydrinreactie
  • De transformatie van Lobry de Bruyn-van Ekenstein
  • Amadori herschikking
  • Nef reactie
  • Wohl-degradatie
  • Reactie van Koenigs-Knorr
  • Koolhydraatvertering

Zie ook

  • bioplastic
  • Fermentatie
  • Glycobiologie

Koolhydraat

Koolhydraten (ook wel sacchariden genoemd) zijn moleculaire verbindingen gemaakt van slechts drie elementen: koolstof, waterstof en zuurstof. Monosacchariden (bijvoorbeeld glucose) en disacchariden (bijvoorbeeld sucrose) zijn relatief kleine moleculen. Ze worden vaak suikers genoemd. Andere koolhydraatmoleculen zijn erg groot (polysacchariden zoals zetmeel en cellulose).

Koolhydraten zijn:

  • een energiebron voor het lichaam, b.v. glucose en een opslag van energie, b.v. zetmeel in planten
  • bouwstenen voor polysacchariden (gigantische koolhydraten), b.v. cellulose in planten en glycogeen in het menselijk lichaam
  • componenten van andere moleculen, bijv. DNA, RNA, glycolipiden, glycoproteïnen, ATP

Monosacchariden zijn de eenvoudigste koolhydraten en worden vaak enkelvoudige suikers genoemd. Het zijn de bouwstenen waaruit alle grotere koolhydraten zijn gemaakt.

Monosacchariden hebben de algemene molecuulformule (CH2O)n, waar n kan 3, 5 of 6 zijn. Ze kunnen worden geclassificeerd volgens het aantal koolstofatomen in een molecuul:

n = 3 triosen, b.v. glyceraldehyde
n = 5 pentosen, b.v. ribose en deoxyribose ('pent' geeft 5 aan)
n = 6 hexosen, b.v. fructose, glucose en galactose ('hex' geeft 6 aan)

Er is meer dan één molecuul met de molecuulformule C5H10O5 en meer dan één met de molecuulformule C6H12O6. Moleculen met dezelfde molecuulformule maar met verschillende structuurformules worden structurele isomeren genoemd.

De moleculaire formule van glycerol is C3H6O3. De structuurformule laat zien dat het een aldehydegroep (-CHO) en twee hydroxylgroepen (-OH) bevat. De aanwezigheid van een aldehydegroep betekent dat glyceraldehyde ook als aldose kan worden geclassificeerd. Het is een reducerende suiker en geeft een positieve test met het reagens van Benedict.

CH2OHCH (OH) CHO wordt geoxideerd door Benedict's reagens naar CH2OHCH (OH) COOH; de aldehydegroep wordt geoxideerd tot een carbonzuur en Benedict's reagens wordt gereduceerd (Cu2+ naar Cu+).

Meer informatie over glyceraldehyde

Pentosen en hexosen kunnen in twee vormen bestaan: cyclisch en niet-cyclisch. In de niet-cyclische vorm laten hun structuurformules zien dat ze ofwel een aldehydegroep ofwel een ketongroep bevatten.

Meer informatie over niet-cyclische vormen van koolhydraten

Monosacchariden die de aldehydegroep bevatten, worden geclassificeerd als aldosen en die met een ketongroep worden geclassificeerd als ketosen. Aldosen zijn reducerende suikers; ketosen zijn niet-reducerende suikers. Dit is belangrijk voor het begrijpen van de reactie van suikers met het reagens van Benedict.

Meer informatie over niet-cyclische en cyclische vormen van glucose

Echter, in water bestaan ​​pentosen en hexosen hoofdzakelijk in de cyclische vorm, en het is in deze vorm dat ze combineren om grotere saccharidemoleculen te vormen.

Glucose

Glucose is de belangrijkste koolhydraatbrandstof in menselijke cellen. De concentratie ervan in het bloed is ongeveer 1 gdm-3. De kleine omvang en de oplosbaarheid in water van glucosemoleculen maakt het mogelijk dat ze door het celmembraan in de cel gaan. Energie wordt vrijgegeven wanneer de moleculen worden gemetaboliseerd (ca.6H12O6 + 6O2  --> 6CO2 + 6H2O). Dit maakt deel uit van het proces van ademhaling.

Zie het onderwerp over Ademhaling

Zie het onderwerp over In en uit cellen gaan

Er zijn twee vormen van het cyclische glucosemolecuul: α-glucose en β-glucose.


α-glucose - klik op de afbeelding om te openen

β-glucose - klik op de afbeelding om te openen

Twee glucosemoleculen reageren om de dissacharide maltose te vormen. Zetmeel en cellulose zijn polysacchariden die zijn opgebouwd uit glucose-eenheden.

galactose

Galactose-moleculen lijken erg op glucosemoleculen. Ze kunnen ook voorkomen in α- en β-vormen. Galactose reageert met glucose om de dissacharide lactose te maken.


α-galactose - klik op de afbeelding om te openen

β-galactose - klik op de afbeelding om te openen

Echter, glucose en galactose kunnen niet gemakkelijk in elkaar worden omgezet. Galactose kan hetzelfde aandeel in de ademhaling niet als glucose spelen.

Deze vergelijking van glucose en galactose laat zien waarom de precieze rangschikking van atomen in een molecuul (weergegeven door de weergegeven formule) zo belangrijk is.

fructose

Fructose, glucose en galactose zijn allemaal hexosen. Terwijl glucose en galactose echter aldoses zijn (reducerende suikers), is fructose een ketose (een niet-reducerende suiker). Het heeft ook een vijf-atomige ring in plaats van een zes-atomige ring. Fructose reageert met glucose om de dissacharide-sucrose te maken.


α-fructose - klik op de afbeelding om te openen

Ribose en deoxyribose

Ribose en deoxyribose zijn pentosen. De ribose-eenheid vormt een deel van een nucleotide van RNA. De deoxyribose-eenheid vormt een deel van het nucleotide van DNA.


Ribose - klik op de afbeelding om te openen

Deoxyribose - klik op de afbeelding om te openen

Monosacchariden zijn zeldzaam in de natuur. De meeste suikers in de natuur zijn disachariden. Deze vormen zich wanneer twee monosacchariden reageren.

Meer informatie over de disaccharide-maltose

Er vindt een condensatiereactie plaats waarbij water vrijkomt. Dit proces vereist energie. Een glycosidische binding vormt en houdt de twee monosaccharide-eenheden bij elkaar.

Meer informatie over de disacharidenlactose

De drie belangrijkste disachariden zijn sucrose, lactose en maltose. Ze worden gevormd uit de a-vormen van de geschikte monosachariden. Sucrose is een niet-reducerende suiker. Lactose en maltose zijn reducerende suikers.

disacharide monosaccharides
sucrose van a-glucose + a-fructose
maltose van α-glucose + α-glucose
α-lactose * van a-glucose + p-galactose

* Lactose bestaat ook in een bèta-vorm, die is gemaakt van β-galactose en β-glucose

Disacchariden zijn oplosbaar in water, maar ze zijn te groot om door het celmembraan te gaan door diffusie.Ze worden afgebroken in de dunne darm tijdens de spijsvertering om de kleinere monosacchariden te geven die in het bloed en door celmembranen in cellen gaan.

C12H22O11 + H2O--> C6H12O6 + C6H12O6

Dit is een hydrolysereactie en is het omgekeerde van een condensatiereactie. Het geeft energie vrij.

Meer informatie over de hydrolyse van sucrose

Monosacchariden worden zeer snel door cellen gebruikt. Het is echter mogelijk dat een cel niet onmiddellijk alle energie nodig heeft en deze mogelijk moet opslaan. Monosacchariden worden door condensatiereacties in disacchariden in de cel omgezet. Verdere condensatiereacties resulteren in de vorming van polysacchariden. Dit zijn gigantische moleculen die, belangrijker, te groot zijn om uit de cel te ontsnappen. Deze worden afgebroken door hydrolyse tot monosacchariden wanneer de cel energie nodig heeft.

Monosachariden kunnen een reeks condensatiereacties ondergaan, waarbij de ene eenheid na de andere aan de keten wordt toegevoegd totdat zeer grote moleculen (polysacchariden) worden gevormd. Dit wordt condensatiepolymerisatie genoemd en de bouwstenen worden monomeren genoemd. De eigenschappen van een polysaccharidemolecule zijn afhankelijk van:

  • de lengte (hoewel ze meestal erg lang zijn)
  • de mate van vertakking (toevoeging van eenheden aan de zijkant van de ketting in plaats van een van de uiteinden)
  • elke vouwing die resulteert in een compacter molecuul
  • of de ketting 'recht' of 'opgerold' is

Stijfsel

Zetmeel wordt vaak geproduceerd in planten als een manier om energie op te slaan. Het bestaat in twee vormen: amylose en amylopectine. Beide zijn gemaakt van α-glucose. Amylose is een onvertakt polymeer van a-glucose. De moleculen rollen in een spiraalvormige structuur. Het vormt een colloïdale suspensie in heet water. Amylopectine is een vertakt polymeer van α-glucose. Het is volledig onoplosbaar in water.

Sectie van het amylosemolecuul
gedeelte van het amylosemolecuul

Een deel van het amylose molecuul - klik op afbeelding om te openen
Sectie van het amylopectine molecuul
gedeelte van het amylopectine-molecuul

Een gedeelte van het amylopectinemolecuul - klik op afbeelding om te openen

Glycogeen

Glycogeen is amylopectine met zeer korte afstanden tussen de vertakkende zijketens. Zetmeel van planten wordt in het lichaam gehydrolyseerd om glucose te produceren. Glucose komt in de cel en wordt gebruikt in de stofwisseling. In de cel kan glucose worden gepolymeriseerd om glycogeen te maken dat fungeert als een koolhydraat-energieopslag.

Cellulose

Cellulose is een derde polymeer gemaakt van glucose. Maar deze keer is het gemaakt van β-glucosemoleculen en zijn de polymeermoleculen 'recht'.

Sectie van een cellulosemolecule
gedeelte van het cellulosemolecuul

Cellulose - klik op de afbeelding om te openen

Cellulose heeft een heel ander doel in de natuur dan zetmeel en glycogeen. Het vormt de celwanden in plantencellen. Deze zijn veel moeilijker dan celmembranen. Deze taaiheid is te wijten aan de rangschikking van glucose-eenheden in de polymeerketen en de waterstofbinding tussen naburige ketens.

Cellulose wordt niet gemakkelijk gehydrolyseerd en kan daarom niet worden verteerd, dus het is geen energiebron voor mensen. De magen van Herbivores bevatten een specifiek enzym genaamd cellulase dat hen in staat stelt om cellulose te verteren.

Doe een quiz over koolhydraten

Tweet