Verzadigd vet | chemische verbinding

Verzadigd vet, een vetzuur waarin de koolwaterstofmoleculen een waterstofatoom op elke koolstof hebben en dus volledig gehydrogeneerd zijn. (Ter vergelijking: de koolwaterstofmoleculen van onverzadigde vetten hebben twee koolstofatomen die dubbele of driedubbele bindingen hebben en daarom niet volledig verzadigd zijn met waterstofatomen.) Het molecuul is zeer stabiel (meestal vast bij kamertemperatuur) en moeilijk te breken, waardoor het op te slaan en uiteindelijk meer energie dan koolhydraten of eiwitten te bieden en maakt het meer kans om vast te houden aan het lichaam als cholesterol. Verzadigd vet en transvet worden daarom meestal beschouwd als ongezonde vetten.

Voedingsmiddelen die een hoog gehalte aan verzadigd vet bevatten zijn boter, talg, reuzel, kokosolie, katoenzaadolie en palmpitolie; zuivelproducten (met name room en kaas); vlees; en voedsel dat bedoeld is om gedurende lange tijd te worden bewaard. Veel ontwikkelingslanden zijn afhankelijk van dergelijke basisproducten voor dagelijkse maaltijden.

Overmatige consumptie van vetten is een belangrijke oorzaak van dyslipidemie (een verhoogd niveau van lipiden in het bloed) en van cardiovasculaire aandoeningen zoals atherosclerose. Verzadigde vetten kunnen de niveaus van "slechte" (LDL) cholesterol en lagere "goede" (HDL) cholesterolwaarden verhogen. Beperking van de inname van vet in de voeding kan aanzienlijke verbeteringen in de bloedlipidenwaarden tot gevolg hebben.

Caroline SebleyTyler Cymet

Verzadigd vet | chemische verbinding

Chemische samenstelling van vetten

Hoewel natuurlijke vetten voornamelijk uit glyceriden bestaan, bevatten ze veel andere lipiden in kleinere hoeveelheden. Maïsolie, bijvoorbeeld, kan glyceriden bevatten plus fosfolipiden, glycolipiden, fosfoinositiden (fosfolipiden met inositol), veel isomeren van sitosterol en stigmasterol (plantensteroïden), verschillende tocoferolen (vitamine E), vitamine A, wassen, onverzadigde koolwaterstoffen zoals squaleen, en tientallen carotenoïden en chlorofylverbindingen, evenals vele producten van ontleding, hydrolyse, oxidatie en polymerisatie van elk van de natuurlijke bestanddelen.

Vetzuren dragen bij van 94 tot 96 procent van het totale gewicht van verschillende vetten en oliën. Vanwege hun overheersende gewicht in de glyceridemoleculen en ook omdat ze het reactieve deel van de moleculen omvatten, hebben de vetzuren een grote invloed op zowel het fysische als het chemische karakter van glyceriden. Vetten variëren sterk in complexiteit; sommige bevatten slechts een paar componentenzuren, en aan de andere kant zijn meer dan 100 verschillende vetzuren geïdentificeerd in botervet, hoewel veel daarvan alleen in sporenhoeveelheden aanwezig zijn. De meeste oliën en vetten zijn gebaseerd op ongeveer een dozijn vetzuren (zien tafel). Bij het beschouwen van de samenstelling van een glyceride is het bijzonder belangrijk om een ​​onderscheid te maken tussen de verzadigde zuren (zuren die slechts enkele bindingen bevatten tussen koolstofatomen, zoals palmitine of stearinezuur), met relatief hoge smelttemperaturen en de onverzadigde zuren (zuren met één of meer paren koolstofatomen verbonden door dubbele bindingen, zoals oleïne of linol), die laag smelten en chemisch veel reactiever zijn.

Gemeenschappelijke vetzuren
caprylzuur octaanzuur C7H15COOH 8 0   16.5
caprinezuur decaanzuur C9H19COOH 10 0   31.5
laurinezuur dodecaanzuur C11H23COOH 12 0   44
myristinezuur tetradecaanzuur C13H27COOH 14 0   58
palmitinezuur hexadecaanzuur C15H31COOH 16 0   63
stearinezuur octadecadieenzuur C17H35COOH 18 0   72
arachide eicosaanzuur C19H39COOH 20 0   77
oliezuur cis-9-octadeceenzuur C17H33COOH 18 1 13.4
linolzuur cis-9, cis-12-octadecadienoic C17H31COOH 18 2 −5
linoleenzuur cis-9, cis-12, cis-15-octadecatrieenzuur C17H29COOH 18 3 −11.3
eleostearinezuur cis-9, cis-11, cis-13-octadecatrieenzuur C17H29COOH 18 3   49
ricinolzuur 12-hydroxy-cis-9-octadeceenzuur C17H33OCOOH 18 1 + OH   16
arachidonzuur 5, 8, 11, 14-eicosatetraeenzuur C19H31COOH 20 4 −49.5
erucazuur cis-13-docoseen- C21H41COOH 22 1   33.5

In de reeks van verzadigde zuren neemt het smeltpunt progressief toe van onder de kamertemperatuur voor de zuren met een lager molecuulgewicht tot hoogsmeltende vaste stoffen voor de zuren met langere keten. Onverzadigde zuren kunnen tot zes dubbele bindingen bevatten en naarmate onverzadiging toeneemt, worden de smeltpunten lager. Glyceriden die voornamelijk zijn gebaseerd op onverzadigde zuren, zoals sojaolie, zijn vloeistoffen; en glyceriden die een hoog gehalte aan verzadigde zuren bevatten, zoals rundertalg, zijn vaste stoffen. De koolstofatomen in vetzuren zijn gerangschikt in rechte ketens en de eerste plaats van onverzadiging (dubbele binding) in de meeste onverzadigde zuren verschijnt tussen de negende en tiende koolstofatomen, beginnend met het tellen van de terminale carboxylgroep (zien tafel). De specificiteit van de locatie van onverzadigdheid in vetzuren verkrijgbaar van zowel plantaardige als dierlijke bronnen suggereert dat alle worden gevormd door een gemeenschappelijk enzymatisch dehydrogeneringsmechanisme.

Verzadiging en onverzadiging in vetzuren
laurinezuur CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 -COOH een verzadigd vetzuur met 12 koolstofatomen
oliezuur CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH een onverzadigd vetzuur met één dubbele binding en 18 koolstofatomen
linolzuur CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH een onverzadigd vetzuur met twee dubbele bindingen en 18 koolstofatomen
linoleenzuur CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH een onverzadigd vetzuur met drie dubbele bindingen en 18 koolstofatomen
arachidonzuur CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)3COOH een onverzadigd vetzuur met vier dubbele bindingen en 20 koolstofatomen

Aangezien de glyceriden, die 90 tot 99 procent uitmaken van de meeste individuele vetten of handelsoliën, esters zijn die worden gevormd door drie vetzuurmoleculen die combineren met één molecuul glycerol, kunnen ze niet alleen verschillen in de vetzuren die ze bevatten, maar ook in de opstelling van de vetzuurresten op het glycerolgedeelte. Eenvoudige triglyceriden zijn die waarbij elk molecuul glycerol wordt gecombineerd met drie moleculen van een zuur-bijvoorbeeld tripalmitine, C3H5(OCOC15H31)3, de glycerylester van palmitinezuur, C.15H31COOH. Slechts enkele van de glyceriden die in de natuur voorkomen, zijn van het eenvoudige type; de meeste zijn gemengde triglyceriden (d.w.z. één molecuul glycerol wordt gecombineerd met twee of drie verschillende vetzuren). Aldus stearodipalmitine, C.3H5(OCOC15H31)2(OCOC17H35), bevat twee palmitinezuurresten en één stearinezuurradicaal. Evenzo is oleopalmitostearine, C3H5(OCOC15H31) (OCOC17H33) (OCOC17H35), bevat één radicaal van oleïne, palmitine en stearinezuren. Elk gemengd triglyceride dat drie verschillende zuurradicalen bevat, kan in drie verschillende isomere vormen voorkomen, omdat elk van de drie kan worden gekoppeld aan het centrale koolstofatoom van het glycerolmolecuul. Een gemengd triglyceride dat twee radicalen van hetzelfde zuur en één rest van een ander zuur bevat, heeft slechts twee isomere vormen.

Monoglyceriden en diglyceriden zijn gedeeltelijke esters van glycerol en hebben respectievelijk een of twee vetzuurradicalen.Ze worden zelden aangetroffen in natuurlijke vetten behalve als de producten van gedeeltelijke hydrolyse van triglyceriden. Ze kunnen echter gemakkelijk synthetisch worden bereid en hebben belangrijke toepassingen voornamelijk vanwege hun vermogen om te helpen bij de vorming en stabilisatie van emulsies. Als bestanddelen van bakvet in gebakken producten verhogen ze de productvolumes, verbeteren ze de gevoeligheid en vertragen oud worden. Ze zijn ook van technisch belang als tussenproducten bij de vervaardiging van coatings en harsen.

Fysische en chemische eigenschappen

Vetten (en oliën) kunnen volgens de bron worden verdeeld in dierlijke en plantaardige vetten. Verder kunnen ze worden geclassificeerd op basis van hun mate van onverzadiging zoals gemeten door hun vermogen om jodium te absorberen op de dubbele bindingen. Deze mate van onverzadiging bepaalt in grote mate het uiteindelijke gebruik van het vet.

Vloeibare vetten (d.w.z. plantaardige en mariene oliën) hebben de hoogste mate van onverzadiging, terwijl vaste vetten (plantaardige en dierlijke vetten) sterk verzadigd zijn. Vaste plantaardige vetten smelten tussen 20 en 35 ° C (68 en 95 ° F) worden voornamelijk gevonden in de pitten en zaden van tropisch fruit. Ze hebben relatief lage jodiumwaarden en bestaan ​​uit glyceriden met hoge percentages van dergelijke verzadigde zuren als laurine, myristine en palmitine. Vetten van vruchten van veel leden van de palmfamilie, met name kokosnoot- en babassu-oliën, bevatten grote hoeveelheden gecombineerd laurinezuur. De meeste dierlijke vetten zijn vast bij normale temperaturen; melkvetten worden gewoonlijk gekenmerkt door de aanwezigheid van kortketenige carbonzuren (boterzuur, capronzuur en caprylzuur); en mariene oliën bevatten een groot aantal zeer langketenig sterk onverzadigde zuren die tot zes dubbele bindingen en tot 24 of zelfs 26 koolstofatomen bevatten.

Vetten zijn vrijwel onoplosbaar in water en, met uitzondering van ricinusolie, onoplosbaar in koude alcohol en slechts matig oplosbaar in hete alcohol. Ze zijn oplosbaar in ether, koolstofdisulfide, chloroform, koolstoftetrachloride, petroleumbenzine en benzeen. Vetten hebben geen duidelijke smeltpunten of stollingspunten omdat ze zulke complexe mengsels van glyceriden zijn, die elk een verschillend smeltpunt hebben. Glyceriden hebben verder verschillende polymorfe vormen met verschillende smelt- of overgangspunten.

Vetten kunnen worden verwarmd tot tussen 200 en 250 ° C (392 en 482 ° F) zonder significante veranderingen te ondergaan, mits contact met lucht of zuurstof wordt vermeden. Boven 300 ° C (572 ° F) kunnen vetten uiteenvallen, met de vorming van acroleïne (het ontledingsproduct van glycerol), dat de karakteristieke scherpe geur van brandend vet verleent. Koolwaterstoffen kunnen ook bij hoge temperaturen worden gevormd.

Vetten worden gemakkelijk gehydrolyseerd. Deze eigenschap wordt op grote schaal gebruikt bij de vervaardiging van zepen en bij de bereiding van vetzuren voor industriële toepassingen. Vetten worden gehydrolyseerd door behandeling met alleen water onder hoge druk (overeenkomend met een temperatuur van ongeveer 220 ° C [428 ° F]) of met water bij lagere drukken in aanwezigheid van caustische alkaliën, aardalkalimetaalhydroxiden of basische metaaloxiden. die fungeren als katalysatoren. Vrije vetzuren en glycerol worden gevormd. Als voldoende alkali aanwezig is om te combineren met de vetzuren, worden de overeenkomstige zouten (in de volksmond bekend als zepen) van deze zuren gevormd, zoals de natriumzouten (harde zeep) of de kaliumzouten (zachte zepen).

Tweet